Дерек родился 25 августа 1966 в Калифорнии и уже в 5 лет начал играть на фортепиано. Поступив в Berklee College of Music, где он проучился 3 года, он познакомился с Вильямом Калхоуном (William Calhoun). В сентябре 1987 Дерек был взят на работу Бадди Майлсом (Buddy Miles), ударником группы Джимми Хендрикса (Jimi Hendrix) Gypsies, для турне по рок и блюз клубам страны. В 1989 году Дерек вместе с Элисом Купером отправился в турне в поддержку его платинового альбома "Trash". С 1989 по 1998 Дерек сыграл 250 концертов с Элисом и поучаствовал в записи 2 альбомов.