Урожденный Robert Matthew Van Winkle появился на свет 31 октября 1968 года в Miami Lakes, штат Флорида, США. Воспитывался мамой Beth Mino , жили они в бедном районе Майами. Своего отца Rob никогда не видел. Детство провел, шатаясь на улицах родного города, что само по себе обычно не предвещает ничего хорошего. Впоследствии Vanilla Ice в интервью говорил, что получил пять ножевых ранений с понтом в уличных схватках, однако возможно это было лишь фантазиями с целью раскрутки имиджа крутого перца.