Музыкальную карьеру исполнителя рок-н-роллов Ричард начал в 1957 году - одержимость песнями Пресли подвигла Клиффа Ричарда присоединиться к скиффл-группе, из которой через несколько месяцев он сформировал коллектив под названием The Drifters (Клифф Ричард - вокал, гитара, Кен Пэйн - гитара, Терри Смарт - ударные). Группа выступала в барах клубах Хертфордшира, а затем ее пригласили в известную лондонскую кофейню ''21'' на Олд Комптон-стрит.