Карьера Jermaine Dupri началась с забавного эпизода. Его отец работал менеджером в Атланте и координирировал концерт знаменитой Diana Ross в 1982 году, так вот Jermaine, к удивлению всех пришедших на это мероприятие, умудрился пробраться на сцену и потанцевать рядом с певицей. В то время ему еще не было десяти. После этого Dupri начал колесить по стране и отметился дружбой с Herbie Hancock и Cameo, прежде чем принял участие в открытии New York Fresh Festival на котором выступали Run DMC, Whodini и Grandmaster Flash.