Chubb Rock (настоящее имя Ричард Симпсон) своим огромным весом, а весит он более 250 фунтов, вызывает у многих сходство с популярным певцом Barry White. Довольно поразительное, внешнее сходство. И возможно именно поэтому, эти два увесистых музыканта, совместно исполнили и записали песню "And the Winner Is...". Chubb Rock вырос в Нью-Йорке и как не странно, всегда считался ловким малым. Еще будучи подростком, когда его сверстники гоняли баскетбольный мяч во дворе, ушлый Ричард уже организовал собственную рэп-группу.