К музыке Курта Вайла приучил отец, поклонник блюграсс и кантри. Еще в раннем детстве Курт учился сочинять песни и записывать их в домашних условиях, имея под рукой лишь гитару, драм-машину и магнитофон. Стоит ли говорить, что уже к совершеннолетию он стал искусно складывать куплеты в песни. Курт не скрывает своего пристрастия к травке, с легкостью может рассказать вам о преимуществах южнокалифорнийской дури перед северокалифорнийской, однако это не мешает ему в свободное время читать философские сборники и писать песни о временах, когда он работал водителем погрузчика.