Cass McCombs был рождён в Конкорде, Калифорния. Перед тем как начать свою музыкальную карьеру он некоторое время работал в Park Theater, театре старинного кинофильма построенного в 1944 году в Лафаетте, Калифорния. В возрасте 23 лет он решил покинуть запад и стал давать представления в Нью-Йорке и Балтиморе. Он провёл большую часть своей жизни путешествуя по США, переезжая из одного города в другой, и осел в Балтиморе где и записал дебютный E.P.