Актёр родился 31 марта 1971 года в небольшом городе Крифф (область Перт и Кинросс, Шотландия) и является членом старинного шотландского клана Макгрегоров, родоначальником которого, согласно легенде, был сын короля скоттов Кеннета I. Его отец, Джеймс Чарльз Стюарт Макгрегор, работал учителем физкультуры и школьным консультантом по выбору профессии. Мать, Кэрол Диана Лоусон, преподавала в школе для детей-инвалидов в Данди.