Играть на гитаре Гэри начал в возрасте 12 лет, и в подростковом возрасте он часто выступал в своей компании. Позже ему повезло повстречаться с Клиффордом Антоне (Clifford Antone), владельцем блюз-клуба 'Antone's' в Остине; этот клуб и стал для Гэри стартовой площадкой для его последующей музыкальной славы.