В 50-е годы он неподражаемо пел баллады и вокальный джаз, в 60-е совмещал джазовые и поп-стандарты с популярными мелодиями из мюзиклов, в 80-е, кода ему перевалило за шестьдесят, он так сладко исполнял поп-классику, что пережил всплеск невероятной популярности, а в 90-е годы собрал основной урожай высших музыкальных наград. В 2000-е, сам артист на пороге своего 80-летнего юбилея записывает альбом за альбомом, регулярно появляется на церемониях награждения и целиком оправдывает давний комплимент Фрэнка Синатры: "Тони Беннетт - лучший певец в шоу-бизнесе".