Свою музыкальную карьеру Стиллз начал во время учебы во флоридском университете в любительской группе The Radars. Чуть позже он присоединился к нью-йоркской фолк-формации Au Go Go Singers. Однако популярность Стивен Стиллз получил во второй половине 1960-х годов как вокалист и гитарист группы Buffalo Springfield, a мировую известность принесло ему сотрудничество в формации Crosby, Stills & Nash (позже Crosby, Stills, Nash & Young ).