В то время как большинство детей говорят свои первые слова, Холли Брук подпевала своей маме в песне Happy Birthday. Это было в возрасте двух лет. Это было начало карьеры юной исполнительницы, автора слов и мульти-платиновой артистки из Холли Брук (штат Wisconsin). Но это было только начало. В возрасте 6 лет, Холли начала профессионально выступать в дуэте со своей мамой. Когда Холли было 15, этот дуэт записал три независимых альбома под псевдонимом Generations.