Начиная с 2006 года, Chip Tha Ripper сделал большие шаги в хип-хопе, каждый год радовал своими новыми микстейпами. Большая часть последних работ Chip Tha Ripper была сделана с очень выдающимся рэпером Kid Cudi. Чип получил большой, подобный культу шаг на андеграундной сцене в течение 2007 и 2008 годах за его напряженный, но часто юмористические тексты и верность городу Кливленд откуда Кид Кади тоже родом.