Хотя Джошуа Радин любил петь, будучи ребенком, он никогда не ставил себе целью стать профессиональным музыкантом. Вместо этого он обучался рисованию и живописи в Northwestern University, подрабатывая в студенческие годы учителем рисования, сценаристом и сотрудником картинной галереи. Со временем он решил попробовать себя в написании песен, и дал послушать одну из первых своих композиций "Winter" хорошему другу Заку Браффу.